Na een jaar stopte hij met de opleiding en verhuisde hij naar Amsterdam waar hij bij de Kleinkunstacademie werd aangenomen. In zijn vierde jaar deed Van Koningsbrugge auditie voor ziekenhuis-serie IC.
Ook speelde hij in diverse reclamespotjes van Citroën als de enthousiaste autoverkoper Dennis van de Ven. De echte Dennis van de Ven is al jaren een goede vriend van Van Koningsbrugge. Ze werken af en toe voor en achter de schermen samen, en bedachten Nieuw Dier, een sketchprogramma, dat soms wordt beschouwd als de voorloper van televisieprogramma Draadstaal van de VPRO. Draadstaal is een satirisch televisieprogramma over de grote of kleine zaken in het ingewikkelde moderne leven.
Van de Ven en Van Koningsbrugge vormen tevens het theaterduo "Jurk!".
In 2008 kwam hun muziektheaterprogramma AVONDJURK uit met onder andere Nederlandstalige liedjes, geschreven door Van de Ven.
Tevens is Van Koningsbrugge zanger in de rockband ZEUS, wat hij als zijn ware passie beschouwt.
Met ZEUS maakt hij in 2005 het album BAD SIGNS en in 2007 het album 07. Beide albums krijgen zeer goede kritieken en ZEUS toert meerdere malen door Nederland.
Naar verwachting zal ZEUS in 2010 met een derde album komen.

Begin 2007 werden Van Koningsbrugge en Jandino Asporaat toegevoegd aan het improvisatiecabaretteam van het BNN- televisieprogramma De Lama's. In augustus 2007 werd bekend dat zowel Asporaat als mede-'Lama' Ad-Just Bouwman de Lama's weer zouden verlaten. Daardoor is Jeroen van Koningsbrugge in het nieuwe seizoen een vaste Lama geworden.
In 2008 is Jeroen de captain in een nieuw programma op RTL4 genaamd 'Ik hou van Holland'. In dit programma strijden twee teams onder aanvoering van twee captains (naast Jeroen is Beau van Erven Dorens ook teamcaptain) om een prijs voor het hele publiek.
Vanaf april 2009 start het nieuwe seizoen van het Net5 programma 'Tussen de oren', waarin Jeroen, samen met Katja Schuurman, te zien is als teamcaptain. Ook is hij eind 2009 te zien in de zwartkomische thriller Odessa Star.